竹原小早川氏の惣領、小早川義春の次男。仮名は弥二郎。小早川仲義の弟。小早川円春の父。父から大崎上島の大崎西庄の所領などを譲られ、大崎下島進出のきっかけを作った。
父義春からの所領譲渡
応永十八年（１４１１）四月、父義春から沼田庄土倉（現三原市大和町徳良）の家実名や同庄田浦（現三原市田野浦）の行貞名、正時名、それに大崎西庄（現豊田郡大崎上島町原田・大串辺り）の兼行名上下を譲られた。また、この時に大崎島の実親名や「猟浜」（現豊田郡大崎上島町木江大字沖浦字狩浜か）も、同じく徳平に譲渡されたことが知られる（「小早川家証文」４４１号）。
徳平に譲られた所領は、義春が竹原小早川氏惣領となる仲義に譲ることなく、自分のもとに留めていたものだった*1。その所領は、彼が妻から譲られたものであり、その所領に関わる「役」は妻の実家の惣領に負担すべきものであったと推測されている。
土倉氏との関係
義春の妻の実家とは沼田小早川氏の最有力庶家の一つ、土倉氏とみられる。その所領を譲られた徳平は竹原小早川氏から離れ、土倉氏の庶家として位置づけられることになったと考えられる*2。
大崎下島進出への足掛かり
応永二十七年（１４２０）八月、沙弥善麻は小早川徳平の「女性」（姉）が自分と関係があるからということで、彼を養子として、「伊予国三嶋領七嶋之内」の「下嶋」（現大崎下島）を譲ろうとしている。この目論見はいったんは流れたものの、２年後の応永二十九年（１４２２）、善麻は徳鶴（小早川円春。徳平の子）を養子として、「下島」の内の久比浦、大条浦、興友浦を譲与している。
これにより、小早川徳平にはじまる徳平家は「下島」の大条を本拠地として独自の勢力を形成していく。
参考文献
