小早川氏の庶子家・小早川生口氏の初代。幼名は道祖鶴丸。官途名は弾正左衛門尉。惣領家である沼田小早川氏当主・小早川宣平の子。公実の父。
父宣平の譲状
暦応四年(1341)、小早川宣平は、子の道祖鶴丸に沼田荘内安直方潟島新田内光包名及び同荘内の新田2町を譲るという譲状を作成している。この道祖鶴丸が後の生口惟平であり、生口氏はこの新田を得て小早川氏の新たな庶子家として始まることになる。
小早川氏の生口島進出
康永元年(1342)十月、北朝方として伊予国へ出陣した小早川氏の軍勢は、その途上で、南朝方が篭る生口島の城郭を小早川(小泉)氏平らの活躍で攻略する(「小早川家文書」)。これが小早川氏の生口島進出のきっかけとなった。
後に小早川氏は、生口島を沼田荘に取り込んだ*1。惟平を惣領家の分家として生口島に配置し、同島および瀬戸田浦の支配を固めていく。
合戦での活躍
生口惟平は、小早川氏の将として各地を歴戦した。観応三年(1352)、京都近郊の八幡山の合戦に参加している(「小早川家文書」)。小早川氏は観応の擾乱では足利尊氏・義詮方に属して行動しており、惟平もその一翼を担っていたとみられる。
惟平は翌年の文和二年(1353)に、足利義詮から安芸入野城でも戦功を挙げて褒賞されている。その後も貞治三年(1364)に、小早川春平の上申で安芸西条合戦の際に忠節を尽くしたことを褒賞されている(「小早川家文書」)。