海峡を隔てて本州・津軽半島と最短距離にある松前半島先端部に位置する港町。中世、蝦夷地和人拠点の中心的地位にあった。
蝦夷地の和人拠点
康正二年（１４５６）、蝦夷から出羽・小鹿島に渡った安藤政季（檜山安東氏の祖）は道南の勢力圏を三つに編成した。その一つである「松前守護」に、大館館主・下国定季を配している。
１５世紀後半からのアイヌの蜂起は、１６世紀に入ってさらに激化。大永五年（１５２５）には、和人集落は上ノ国と松前周辺を残すのみとなったといわれる（『新羅之記録』）。この過程で永正十一年（１５１４）、道南の有力者として台頭していた蠣崎氏が、本拠を上ノ国から松前大館に移した。松前は大幅に縮小した道南和人勢力圏の中心都市となっていく。
蠣崎氏による交易管理
『新羅之記録』によると、蠣崎氏は諸国から松前に来航する「商船旅人」より「年棒」を徴収した。そして「松前守護」の地位の承認を得るため、その「過半」を檜山安東氏へ進上することを約束したとされる。
さらに天文二十年（１５５１）、アイヌとの講和が成る。この際、諸国から来航する商船から年棒を徴収し、これを「夷役」として「西夷」と「東夷」の両酋長に配分することが約束された。またアイヌの商船の往還する際の方式など、アイヌと和人との交易方法も定められた。
アイヌとの交易
１７世紀初頭に松前に渡った宣教師によれば、東西各地から来航する蝦夷人らは松前に鮭や鰊、白鳥、猟虎皮、鷹、上質の絹布などをもたらし、日本からもたらされる米や酒、小袖、木綿などと交換していたという。戦国期、アイヌは秋田湊などにも来航していたが、報告状況はある程度は中世にも遡ると思われる。
