美濃、尾張を貫流する木曽川、揖斐川、長良川の三河川が伊勢海に注ぐ河口部に位置した港町。鈴鹿山脈を横断する伊勢山越えルートの起点でもあり、そのため美濃、尾張の内陸部と伊勢海、そして畿内中央部の三地域を結節する流通の要衝として栄えた。
十楽の津
桑名は嘉暦二年(1327)の段階で「十楽」の津と呼ばれ(『今堀日吉神社文書』)、自由立ち入り、自由取引が保障されていた。戦国期においても、「桑名十楽津」とされ、同様の権利が主張されている。
宗長の見た桑名
大永七年(1527)、桑名を訪れた連歌師・宗長は「みなとのひろさ五六町。寺々家々数千軒」と記している(『宗長手記』)。さらに数千艘の船が停泊していたことも書き留めている。大きく繁栄していた当時の桑名の姿を、うかがうことができる。
木曽川流域と伊勢海の結節点
この繁栄を支えたのが、「宿」(宿屋兼取引場)における各地からの商品の取引であった。永禄元年(1558)の史料によれば、木曽川流域からは米のほか美濃の紙、信濃の芋、越後・越中の布などが運ばれている。文明十四年(1482)の史料からは「三河辺尾張方廻舟」が、桑名に入港していることがわかる(『内宮引付』)。
尾張、三河からは瀬戸焼や木綿などが運び込まれたと推定される。これらは先述の紙や布などとともに、保内商人らによって陸路で京都方面に運ばれた。
関東に向かう廻船
また応永三十一年(1424)頃、鎌倉円覚寺正続院の造営用材が美濃から切り出され、川を下して桑名に送られた。そこから「旅船」を含む「郡内船」で、鎌倉に漕送されている(『金澤文庫文書』)。桑名には関東方面へ向かう廻船が発着していたことが分かる。